《钻石王老五的艰难爱情》又名为《艰难爱情》这是邓超与车晓主演的都市爱情剧，光听这剧名都觉得俗气还掉价，而且剧情更是狗血霸道，但剧中人物感情相当丰满生动，更是没有多余情节，就连小小配角的眼神都颇有深意，最令人意想不到的是男主孟皓虽然是钻石王老五，但他诠释出的霸道总裁也会有清新脱俗的一面。
男主孟皓，是星海市鲲鹏公司的总裁，是成功民营的企业家，父亲是退休的高级官员，母亲是著名的妇产科专家，而他更是个帅气成熟的单身贵族，年过三十的孟皓，就被人们称为钻石王老五，虽然他很不喜欢“钻石王老五”这个称号，但也只有他实至名归。
女主林雨馨，是星海大学中文系四年级学生，是校花级别的才女，父亲是理工学院的系主任，母亲是外贸公司的员工，林雨馨为人单纯善良，气质非凡出众，因为优越的外貌和坦荡的真诚被恶魔总裁孟皓盯上，从此这一生过得极为颠簸流离。
故事的开始，是林雨馨骑着自行车刮花了孟皓的车并给他留下了字条，从此他记住了她；故事的结局，是孟皓在监狱里一直保存着那张纸条，他告诉林雨馨这是他们最初的相遇，这时候她爱上了他。
这天，林雨馨骑着自行车在赶往学校的路上与一行人相撞，车子不小心刮蹭了孟皓停在路旁的跑车，她在孟皓的车上留下致歉的纸条和联系方式最后才骑车离去。孟皓因为林雨馨这暖心举动而感到十分惊讶，林雨馨的真诚和坦荡瞬间温暖到了孟皓，于是决定收起她的纸条并开始他的强取豪夺之路。
孟皓再次见到林雨馨，是弟弟孟伟带着大学舍友郝良和他的女友到家里做客，孟皓才发现林雨馨是那天留下纸条的女孩，林雨馨的一举一动都极其吸引着他，从这一刻起孟皓就开始对林雨馨疯狂的夺爱。
孟皓会以林雨馨的名誉为她所在的福利院捐赠钢琴和善款，会出现在林雨馨宿舍门口堵着她大声告白，孟皓明知林雨馨是有男朋友而且之前还那么明确地拒绝过他，可是他依旧是我行我素地对自己想要得到的人不择手段。
后来林雨馨在父母擅自安排下要求她与孟皓相亲，当林雨馨见到孟皓的那一刻起就得知其中缘由，原来这是孟皓的母亲与她母亲联合设的局。林雨馨为了打消孟皓这种不实际幻想，并再次直言“我很爱我的男朋友郝良，决不会爱上你！”
可是孟皓却不以为然并很直白说“只要你还没有结婚，我就有追求你的可能，但你也有拒绝我的权利。”林雨馨不能阻止孟皓的行动，但她把父母安排自己相亲的事告诉郝良，郝良得知后怒不可遏地冲到孟皓的公司，并当众警告孟皓“你可以去用钱买女人，但你永远不要希望用金钱去购买爱情，希望在道德的世界中你能够自重。”孟皓被林雨馨拒绝，被郝良警告，可是他并不会退缩，于是他把目标转移到林雨馨母亲张建军身上。
孟皓主动向张建军提出自己要为林雨馨过生日，并且日后打算与林雨馨出国旅游，张建军对孟皓十分满意并向他保证生日那天一定要林雨馨回家过。林雨馨得知自己过生日那晚孟皓会出席于是就对母亲说不回家吃饭，可是郝良却劝她回家，毕竟张建军是那么明确告诉他“我是决不会让雨馨嫁给你的！”
郝良是个理想主义的才子，他才华横溢，饱读诗书，满怀诗情，年纪轻轻就能出版自己的诗集，虽然郝良顶着父母的压力与林雨馨相爱，但他把所有的温柔与浪漫都给了林雨馨。
他是在篮球场上帅气表白的郝良“林雨馨同学，请你爱上我吧，不然你会后悔的。”他是勇敢求爱，直言未来的郝良“本来我是准备早点工作的，但因为你我答应了老师留下来读研，我还有三千多天的时间等着你。”他们就这样顺理成章地在一起了。
郝良与林雨馨相爱三年，大学时期他为了林雨馨留下来考研，毕业后他得到一份年薪不菲的体面工作，可是在张建军眼里他依旧是个配不上林雨馨的穷小子。
郝良原以为有光明的前程和写诗的才华能得到张建军的肯定，殊不知还未开始证实自己就被一场有预谋的爆炸彻底改变了这一生。
郝良在小吃店打工时突然遭到煤气罐爆炸，导致全身大医院，从此陷入深度昏迷。林雨馨为了郝良的三十万高额抢救费四处求援始终毫无结果，走投无路的林雨馨最终都进了孟皓的办公室。
孟皓同意帮林雨馨，但他有个条件“让林雨馨做他一年的妻子或情人，而且不能与郝良有任何的接触。”林雨馨听完就怒气冲冲地走出了孟皓的办公室，心想着要继续想办法为郝良筹集费用。医院看见郝良母亲哭着给医生跪下的那一刻时，林雨馨最终妥协了，她为了郝良答应与孟皓结婚。
郝良醒来的时候发现自己已经远离了星海，而且还医院里，他望着泪流满面的母亲心里压积的话瞬间不敢问出口，只能想着回到星海迫不及待要看见女友林雨馨的笑容。
孟皓自从收到林雨馨的回复，他就包下整间咖啡厅想与林雨馨有更多推心置腹的话要说，殊不知等来的却是林雨馨更残忍地拒绝，孟皓不管林雨馨是否愿意，第二天他就告诉家里人，准备在下半年就直接与林雨馨结婚。
当郝良回到星海的时候，等待他的却是林雨馨要结婚的消息，他不相信曾经跟自己海誓山盟的林雨馨会嫁给别人，于是就直接冲到了林雨馨家。当郝良看着林雨馨穿着婚纱从屋里跑出来的时候瞬间愣住了，他不顾孟皓的阻拦执意要问清楚林雨馨“你是为了那三十万才要嫁给孟皓吗？如果是，我还！”
郝良看着孟皓挽着林雨馨上车婚车的时候，他宛然从梦中醒来便不顾一切冲过去拉住林雨馨的胳膊求着她不要走，可是林雨馨却狠心地说“郝良，别闹了，回去吧。我是爱他的。”当婚车从郝良身边经过时，他拼命地追赶着直到全身瘫在了马路上，也追不回来爱了多年的林雨馨。
林雨馨婚后履行孟皓的协议到他公司上班，郝良租着一间房子继续照顾着母亲，并为林雨馨写下最后诗集，表示以后不再写诗，日子看似过得平静温馨，但每个人心中各有不满。
林雨馨不仅忍受着失去郝良的痛苦和思念的煎熬，同时还要面对孟皓家的种种不满，孟皓看似得到了爱情，实际上想方设法去温暖林雨馨，想得到林雨馨更多的